1.Engenho e Forno da Cal

Na vila da Calheta, junto ao litoral, no atual Jardim da Vila, observam-se vestígios de um complexo industrial mandado edificar por António Rodrigues Brás.

É constituído por um engenho de moagem de cana sacarina e de destilação de aguardente, mandado construir em 1908, do qual subsistem a chaminé e algumas peças metálicas da fornalha.

Ao lado encontra-se o forno da cal, construído em 1911, que servia para cozer pedra calcária vinda do Porto Santo para obtenção de cal.

2.Edifício Antigo dos Paços do Concelho

Assente sobre uma praça curvada, à beira-mar, existe, pelo menos, desde as primeiras décadas do século XIX, o edifício dos Paços do Concelho da Calheta.

Em 1897 foi acrescentada a ala leste e, em finais da década de 1950, depois da abertura da estrada marginal para circulação automóvel, foi construída a escadaria e o grande portal na fachada virada a sul.

Neste edifício, além de serviços camarários, funcionou durante muitos anos o serviço da Repartição de Finanças da Calheta.

3.Casa da Misericórdia da Calheta / Câmara Municipal da Calheta

Neste edifício de planta longitudinal, que se destaca pelo tom avermelhado, funcionou desde o século XVI a Casa da Misericórdia da Calheta, fundada em 1535.

A sua origem remonta a um hospital instituído por Rodrigues Eanes, em 1505. Do edifício do século XVII subsistem alguns elementos arquitetónicos, como o portal de entrada e o nicho que alberga a imagem de Nossa Senhora dos Bons Caminhos.

Em 1972 passou por uma grande campanha de obras e albergou a Escola Simão Gonçalves da Câmara, funcionando depois como Escola Preparatória da Calheta até 1981.

4.Engenho da Sociedade de Engenhos da Calheta

Este engenho de moagem de cana sacarina para fabrico de mel e de aguardente teve início em 1894. Era movido a água e foi mandado construir pelo proprietário Vicente Lopes.

Em 1901 foi adaptado à energia de vapor e passou a denominar-se Lopes & Duarte. Mais tarde, em 1954, ficou sediada aqui a Sociedade de Engenhos da Calheta, reunindo proprietários dos outros engenhos do concelho.

Atualmente, com recurso à energia elétrica, o engenho mantém em funcionamento algumas das antigas máquinas de moagem e destilação.

5.Igreja Matriz

A Igreja Matriz da Calheta é dedicada ao Espírito Santo e a sua construção foi iniciada no princípio do século XVI.

Mantém alguns aspetos originais da arquitetura primitiva, como o portal de entrada em pedra com três arquivoltas em ogiva e ornamentações ao gosto manuelino.

No interior destacam-se os tetos mudéjares em madeira, os retábulos em talha dourada maneirista, rococó e barroca, as pinturas flamengas do altar-mor, atribuídas ao pintor Jan Provoost, bem como várias peças de ourivesaria dos séculos XVI a XVIII.

6.Capela e Igreja de São Francisco Xavier

No Lombo do Salão ergue-se uma pequena capela em honra de São Francisco Xavier, instituída por Manuel da Silva Pinheiro em 1693.

A capela contém uma pintura alusiva ao padroeiro, executada entre 1690 e 1695, da oficina de Bento Coelho da Silveira.

Junto à capela, em 1983, foi concluída a construção de uma nova igreja, com linguagem arquitetónica moderna, projetada pelos arquitetos António de Freitas Leal e António Flores Ribeiro.

7.Igreja de São João Batista

No Lombo do Atouguia foi dedicada, em junho de 2012, a Igreja de São João Batista, coincidindo com a festa do padroeiro.

Apresenta uma linguagem moderna, com uma cúpula inspirada na basílica de São Pedro, e guarda relíquias do Papa João Paulo II.

Esta paróquia teve origem no decreto de 1960 e teve como primeiro templo a capela de São Pedro de Alcântara.

8.Capela de Jesus, Maria e José

Fundada pelo morgado João de Andrade Berenguer e sua mulher, esta capela apresenta estrutura simples e linguagem maneirista.

O portal de arco de volta perfeita é encimado por empena ostentando a data de 1708. No interior destacam-se os azulejos maneiristas de padrão do século XVII e o retábulo-mor barroco.

À capela encontra-se adossada a casa vincular, datada de 1767, onde funcionou uma escola primária em meados do século XX.

9.Capela de Nossa Senhora do Bom Sucesso

Situada no Lombo da Estrela, foi mandada construir por Lourenço da Costa Jardim, que obteve alvará em 1683 para nela se celebrar missa e outros ofícios divinos.

A capela passou por uma importante campanha de obras no século XX, constando na empena as datas de 1906 e 1683.

No exterior apresenta alpendre e campanário, enquanto no interior se destaca uma pintura dedicada ao orago.

10.Capela de São Pedro de Alcântara

Fundada em 1783 por João Baptista Teixeira, no Lombo do Atouguia, esta capela serviu entre 1961 e 2012 como sede provisória da Paróquia do Atouguia.

Durante esse período foi enriquecida com várias alfaias religiosas e, em 1967, com a construção do alpendre.

11.Capela de Santo António dos Milagres

Situada no sítio de Santo António, ostenta a data de 1622 na cruz de Cristo existente sobre o portal de arco quebrado, assinalando a data provável da sua construção.

A capela é de planta simples, com fachada terminada em empena e alpendre de construção posterior.

Encontra-se atualmente em estado avançado de degradação, fruto de um incêndio.

12.Convento de São Sebastião (Vestígios)

No sítio das Vinhas foi fundado, no século XVI, um oratório de religiosos franciscanos dedicado a São Sebastião.

Por volta de 1670 o conjunto foi ampliado e transformado em convento. Foi extinto em 1834 e posteriormente vendido em hasta pública.

Do que resta do convento destacam-se as ruínas da capela do Monte Alverne e alguns painéis de azulejos dos séculos XVII e XVIII, atualmente expostos em espaço privado.

13.Solar dos Cabrais / MUDAS Museu de Arte Contemporânea

No sítio do Vale dos Amores ergue-se o Solar dos Cabrais, atualmente conhecido por Casa das Mudas.

A sua origem remonta ao final do século XV e início do século XVI, sendo sede de morgadio. A configuração da casa que chegou aos nossos dias deverá datar de 1752.

No século XX foi vendida à Junta Geral e, em 1997, adaptada a Casa da Cultura da Calheta. Em 2004 foi acrescentado o moderno Centro de Artes, que alberga desde 2015 a coleção do Museu de Arte Contemporânea da Madeira.

14.Escola Dr. Roberto Monteiro

Iniciada em 1931 e inaugurada em 1935, a Escola Dr. Roberto Monteiro é o edifício escolar mais antigo construído na freguesia com o propósito de funcionar como escola.

O nome homenageia o médico Dr. Roberto Monteiro, que exerceu na Calheta durante largos anos.

Desde 2004 funciona neste edifício uma extensão do Conservatório Escola das Artes da Madeira e a Comissão de Proteção de Crianças e Jovens da Calheta.

15.Central Hidroelétrica da Calheta e Levada Nova da Calheta

A Central Hidroelétrica da Calheta, primitivamente chamada de Central Eng.º José Frederico Ulrich, foi inaugurada a 5 de julho de 1953 e ampliada em 1978.

Projetada pelo arquiteto Chorão Ramalho, permitiu a expansão do fornecimento de energia elétrica no concelho, tendo a inauguração da eletrificação ocorrido na freguesia da Calheta a 1 de outubro de 1955.

A água que sai da central percorre a Levada Nova da Calheta, também inaugurada em 1953, fundamental para fins agrícolas e com cerca de 42 km de extensão.

16.Fontanário da Senhora

Construído para facilitar o consumo doméstico e melhorar as condições de higiene, o Fontanário da Senhora é um dos mais antigos do concelho.

Ostenta a data de 1897 e apresenta uma pequena construção com fachada marcada por um arco de volta perfeita, contendo um nicho em abóbada de quarto de esfera rematado por friso.